Çifteler İlçe Merkezine yerleşim M.S.1500 yıllarında olmuştur. Bunu IV.Murat’ın Revan Seferinden anlıyoruz. IV.Murat’ın 1635 yılında Revan Seferi menzilleri (Durakları) anlatılırken İlçe Merkezine uğradığı söylenir.

 1795 yılında Konya Kozan’dan hareket eden Kozanoğluağa, ÇİFTELİ denen bu yere gelir ve yerleşir. Bu dönemde adı ÇİFTLÜKÜ-HUMAYUN olur.

            Erzurum dolaylarından gelen ve kumarcı adası’na yerleşen zorba Salih’in ölümünden sonra, oğlu Kumarcı Mustafa’nın çevrede tam bir derebeylik hayatı sürmeye başlaması ve artan baskılar üzerine Kozanlızade Abdurahman ağa, Devlet’ten yardım ister. Osmanlı Devleti Bursa üzerinden 1814 yılında Mustafa Paşa Komutasında askeri birlik gönderir. Kumarcının Malikanesi basılır. Kumarcı ve adamları öldürülür. Köy bu dönemde ÇİFTEÖREN- ÇİFTEEVLER adını alır. Bu baskından sonra, İlçe Merkezinde, bu günkü su deposunun bulunduğu yerin çevresine askeri kışlalar yapılır. Bir de askeri hastane kurulur.

            Eminekin, Ilıcabaşı köylerinde de askeri kışlalar yapılır. Bütün bu askeri birliklerin maaşını, iaşesini ve yemeğini Kozanlızade Abdurahman ağa karşılar. Osmanlı Devleti tarafından Hacı Kozanlızade Abdurahman ağaya Devlet nişanı ile birlikte bir çok hediye gönderilir. Takdir edilir. Bu dönemde Köyün adı ÇİFTELER olur. 1914 yılında Muzaffer Paşa zamanında idare Mahmudiye’ye taşınmıştır.

            1921 yılı Mayıs ayı başlarında Kütahya üzerinden gelen Yunan kuvvetleri Çifteler’in kuzeyinde Kırkkız çalında karargah kurmuş burada istihkamlar yapmaya başlamıştır.

            Gündüzleri Türkmen köyüne (Türkmen Mecidiye)  inen Yunan askerleri köylüye işkence yapmaya başlamıştır. Türkmen köylüler Yunanlılara karşı çete çarpışmalarına girişmişlerdir. Kırkkız çalından Türkmen köyüne baskın yapan Yunan kuvvetleriyle  sabahın erken saatlerinde başlayan bu çarpışmalar sonunda, Türkmen köylüler Çifteler’e doğru çekilmişler ve silah sesleri Çifteler’den duyulmaya başlamıştır. Çiftelerliler de Sakaryabaşı çevresindeki sazlık ve bataklık araziye çekilmişlerdir. Aynı gün öğleye doğru kağnılarla yaralılar ve Türkmen köylüler Çifteler’e gelmişlerdir. Sakaryabaşı, Sarıkayalar üstünden dürbünle çarpışmaları izleyen Kozanlızade Abdurrahman ağa, gelenleri adamlarının yardımı ile araziye gizlemiştir. Bu bölgede kısa süre top ateşine tutulan Yunan kuvvetleri Kırkkız çalından geri çekilmişlerdir.

            Türk kuvvetlerine geri çekilme emri verilmesi ile iki  birlik Çifteler’e gelmiş; Çifteler’deki askeri malzeme ve cephaneliğin Ankara cephesine nakledilmesi planını yapmışlardır. Aynı gün bir uçak Çifteler semalarında görülmüş,  bugünkü Hükümet binası önünde Yusuf beylerin ot yığınlarının altında gizlenen cephaneliğin yakınına bir bomba atmış isabet ettirememiştir. Aynı gece Türk birliklerinden biri Mahmudiye yönünde, diğeri Serçe Tepeye şaşırtma saldırısı yapmışlar. Çifteler’deki askeri malzeme ve cephanelik o gece Ankara cephesine nakledilmiştir.

            Sakarya cephesine hareket eden Yunan kuvvetleri Kadıkuyusu yönünden Mahmudiye üzerinden hareketle ilerlemiş, Çifteler’e gelen bir tabur Yunan askeri, Kurban Bayramının birinci günü Sakarya üzerinden geçerek doğu yönüne gitmiştir. Çifteler köyünde Kocabıyıkların evine yerleşen Yunan Subayları (14 Ağustos 1921) 34 gün kalmışlardır.

            17 Eylül 1921 de II. süvari alayı tarafından Çifteler Yunanlılardan kurtarılmıştır. 

             Çifteler Köyü olan İlçemiz 10.03.1954  tarih ve 8654 sayılı Resmi Gazetede yayımlanan 6321 Sayılı Kanunla İlçe olmuştur.